Située dans la partie sud de la communauté d’agglomération du Pays de Saint-Omer, la commune de Fléchin est composée d'un bourg principal et de deux hameaux : Boncourt au sud-ouest et Cuhem au nord. De multiples cours d’eau et petites sources irriguent la commune, expliquant la présence de moulins à eau et de nombreuses cressonnières.

Les premières mentions des trois villages remontent aux XIe et XIIe siècles : 1168 pour Fléchin, 1092 pour Cuhem et 1136 pour Boncourt. Les trois villages se sont développés autour de leurs églises respectives (encore aujourd’hui entourées de leurs cimetières). Les trois églises faisaient partie du doyenné de Bomy dépendant du diocèse de Thérouanne jusqu’en 1559 puis du diocèse de Boulogne. Fléchin formait une paroisse, avec Cuhem comme succursale. Quant à Boncourt, elle était une succursale de la paroisse de Laires.

Au XVIe siècle, les trois villages sont ravagés et pillés par les troupes françaises venues secourir Thérouanne, ville assiégée par Charles Quint et détruite en 1553. Ils resteront quasiment inhabités pendant quelques années.

Au XVIIe siècle, deux châteaux existaient sur la commune : à Fléchin, à l’emplacement de l’actuelle motte castrale derrière l’église, et à Boncourt. Ces deux châteaux sont dessinés dans les albums de Croÿ (début XVIIe siècle) mais ne figurent plus sur le cadastre de 1830.

À la Révolution française, les paroisses sont redessinées : Boncourt devient, après Cuhem, la deuxième succursale de la paroisse de Fléchin. En 1822, Boncourt, Cuhem et Fléchin forment une commune unique.

Au début du XIXe siècle, l’agriculture est l’activité principale des habitants. Les habitations et fermes étaient principalement en torchis et couvertes de chaume. À partir du milieu du XIXe siècle, les fermes sont reconstruites en brique et pannes (matrices cadastrales), matériaux majoritaires du bâti encore aujourd’hui.  Le torchis a presque disparu : une seule grange entièrement en torchis est repérée en 2023 à Cuhem. La pierre calcaire est utilisée pour les trois églises et pour trois demeures de notables (presbytère (IA62005287), étude notariale (IA62005306) et maison Cleuet). Dans la deuxième moitié du XIXe siècle, un gisement de houille est découvert à la limite occidentale du bassin minier. Les mineurs qui travaillent pour la compagnie des mines de Ligny-les-Aire viennent s’installer à Fléchin et Cuhem. Cette nouvelle population zpporte également son concours aux activités agricoles. D’après les recensements de population, quarante mineurs résident à Fléchin en 1911 et leur nombre augmente pour atteindre 192 mineurs en 1926. 

Fléchin est un bourg dynamique au début du XXe siècle. L’activité agricole est prédominante. Sa situation de carrefour favorise l’implantation de nombreux commerces, cafés et ateliers d'artisan mais aussi à l'installation de nombreux services publics : gendarmerie de 1890 à 1959 (IA62005288), bureau de poste (IA62005283), perception (IA62005299), écoles de filles (IA62005285) et de garçons (IA62005286) et caserne de sapeurs-pompiers.