Les plans et vues cavalières de la ville, conservés dans les différentes bibliothèques historiques de France et de Belgique, ont été réalisés pour illustrer l'abbaye puis témoigner de la magnificence de l’abbaye après sa reconstruction par l’abbé Dubois au XVIIe siècle. L’ensemble de la ville et ses limites sont également représentés sur ces documents, leur comparaison permet de constater la stabilité de l’urbanisme de la ville.

Au Moyen Age, la ville occupe 3881 ha, dont seulement 67 ha sont construits et entourés de murailles en pierre sous Charles V à partir 1365 et 16 ha sont occupés par l’abbaye. Le rempart prend appui sur le château Malpaix et les portes de la ville. Ces remparts sont en partie visibles sur le document le plus ancien conservé, la vue cavalière de l’Atlas Le Poivre « Recueil de plans de villes et de châteaux, de fortifications et de batailles, de cartes topographiques et géographiques, se rapportant aux règnes de Charles-Quint, de Philippe II et d'Albert et Isabelle, 1585-1622 », qui relate le siège de Saint-Amand et les mouvements de troupes militaires par Mansfeld en 1579 lors de la Guerre des 80 Ans. Cette vue permet de comprendre l’importance de l’usage défensif de la rivière, doublée de remparts, le tout protégeant la ville, centrée autour de son abbaye. On y voit l’abbaye et la forme des îlots de l’actuel centre ville enserrées par la rivière de la Scarpe (au sud-est) et les cours d’eau du Manquet et de l’Elnon (tous deux à l'ouest), qui protègent la ville, l’église est construite à l’extérieur de l’enceinte, protégée par un bastion.

Les remparts sont réparés en 1634, puis démantelés sur ordre de Louis XIV, après sa conquête des villes.

La vue de Sanderus1 rend compte du territoire de Saint-Amand, intégrant les actuelles communes voisines, ainsi que de la nouvelle abbaye, reconstruction exubérante et baroque mise en oeuvre par l’abbé Dubois. Sachant que la reconstruction de l’abbaye s’est échelonnée sur une longue période, allant de 1628 à 1673, il est à envisager que cette aquarelle (1645) est une copie du projet de construction. Tout en restant prudent sur l’interprétation de la représentation de l’habitat de la ville, il est peut-être possible de dégager quelques traits essentiels de la ville à cette époque. On reconnait deux, voire trois des îlots existants aujourd’hui, situés entre l’actuelle rue d’Orchies, la rue de la Poste et la rue Davaine. Il y figure des maisons et quelques édifices plus importants tels qu'un beffroi (?) ou une porte de ville, qui précède le pont sur la Scarpe, et le château Malpaix, qui aurait au moins subsisté jusqu’au début du XIXe siècle. L’actuelle Grand’Place était formée de douves qui entouraient l’abbaye, précédées d’une porterie.

La lecture du plan terrier, entrepris au milieu du XVIIe siècle (vers 1649) par Pierre de Campo puis terminé par Jean Bayart en 1663, conforte la disposition et le lotissement des trois îlots situés dans l’enceinte urbaine, accessibles par les portes de ville (Tournai et Orchies).

Une série de plans, conservés au Service historique de la Défense de Vincennes, réalisés entre la fin du XVIIe siècle - au moment de la conquête française - et 1760 en vue de projets de fortifications, rendent possible la compréhension de l’évolution urbaine de Saint-Amand au XVIIIe siècle. Au début du XVIIIe siècle, plusieurs projets de fortifications sont envisagés. Le projet de 1708-1709 propose de fermer les fortifications en englobant les terrains au nord et de renforcer les limites peu protégées par la construction de redoutes. En 1710 des démolitions et reconstructions sont envisagés puis le plan de Damoiseau de 1712 présente la ville avec les « retranchemens rétablis », et propose une fortification de la paroisse intégrant toute l’actuelle rue de Valenciennes. Le plan de 1760 montre la modification du cours de la Scarpe, "déplacé" par le creusement et le cuvement d'un nouveau lit, plus à l'est par les moines à partir de 1673. Ce nouveau lit reprend le cours du canal de la Bourenne (?) et génère la démolition d’une partie du rempart et du château de la Motte (?) et le déplacement de la porte de Condé, permettant le développement de l’actuelle rue de Condé, lotie au XVIIIe siècle.

Le repérage de terrain a conforté cette analyse ; il subsiste un habitat en rez-de-chaussée ou à un étage en brique, sur soubassement en grès. Par ailleurs, après la conquête française, la ville se développe hors de ses remparts, des rues sont créées à l'extérieur des portes de ville ; les rues de Valenciennes et Louise de Bettignies (ancienne rue de Condé) se lotissent.

La ville de Saint-Amand-les-Eaux connaît un premier développement proto-industriel avec l'apparition au début du XVIIIe siècle d'une industrie textile et l'installation des manufactures de faïence dans le centre bourg.

Le véritable développement industriel a lieu au milieu du XIXe siècle, phénomène lisible par la comparaison des cadastres de 1817 et 1887 et le dépouillement des sources d’archives. Les entreprises s'installent essentiellement dans le centre, sur les espaces non occupés jusqu'alors, à proximité de la rivière de la Scarpe (au sud) et dans le quartier Moulin des Loups (au-delà de la Scarpe, dans le prolongement de la rue de Valenciennes).

L’industrie agro-alimentaire s’installe à partir du milieu du XIXe siècle, puis l’industrie métallurgique à partir de 1870 environ, grâce à la construction de la gare et le développement de la navigation et le transport sur la rivière de la Scarpe depuis le deuxième quart du XVIIIe siècle. Ce développement industriel génère la construction d'habitat en nombre, des maisons patronales et de l'habitat ouvrier en alignement dans le centre du bourg et non loin des entreprises.

A la fin du XIXe siècle, la ville se développe vers le nord avec la création des rues Rivoli et Mathieu Dumoulin et l'avenue du Clos qui se lotissent de maisons de maître.

Pendant le premier quart du XXe siècle la ville s'équipe d'édifices publics tels qu'une piscine-bains-douches ou un théâtre, établi au sein du jardin public qui prend place sur les vestiges de l'ancienne abbaye détruite à la Révolution aménagé par un paysagiste.

Des programmes de logement en alignement et une cité-jardin sont construits par "la famille ouvrière" dans les années 1920. Le centre bourg se densifie d'habitat, les faubourgs ne subissent que peu de changements.

Un quartier d'immeubles collectifs est construit entre 1960 et 1980 au nord du centre-ville.

Le contournement de la ville, établi vers l'an 2000, a généré la construction d'un centre commercial, un nouveau casino et une piscine à l'est de la ville, à la limite avec le quartier du Mont des Bruyères.

1 Chanoine, théologien et historien qui a parcouru la Flandre romane et gallicane entre 1637-1638 en compagnie de dessinateurs géomètres et a réalisé la vue de la ville de Saint-Amand-les-Eaux vers 1645. Ses vues de la Flandre gallicane ont n’ont pas été publiées dans son catalogue des villes de Flandres, appelé Flandria Illustrata, publié en 1641 et 1644 par les cartographes hollandais Blaeu. Les planches sont conservées à la Bibliothèque Royale de Belgique.